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高中化学——同分异构体书写的一般思路及方法


同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同 时又是高考的一个热点, 也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构 体书写的一般思路及方法介绍给同学们, 以期对同学们学习同分异构体有一些帮 助。 一. 一般思路 分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下 三种情况:类

别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异 构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 例 1. 写出 的所有同分异构体的结构简式。

分析:(1)类别异构:根据通式 类。

可知在中学知识范围内为羧酸和酯两

(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式

(3)位置异构:对于羧酸类, 用

只能连接在碳链两边的碳原子上,直接

去取代上述分子中标有 1、2、5、6(未标号的两个碳原子与 5 号碳原

子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为

对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中 C�C 键及 C�H 键之间即可。插入 之间为:

插入 ,插入 ,插入 的 键为 ,插入 二. 常见方法 1. 等效氢法 的 的 之间为 键之间为 ,插入 的

间为 , 、插入 键之间为 。

键之间为

同一碳原子上的氢原子互为等效; 与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等 效; 处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异 构体书写。 例 2. 写出联二苯的一氯取代物 分析:注意 C�C 的可旋转性,可以确定对称性。

说明联二苯中只有 a、 b、 c 三个碳原子上的位置不同, 则联二苯的异构体有三种, 分别为:

2. 转换法 例 3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

可将二甲苯中两个甲基换为 2 个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可 得题目所求异构体:

3. 逐个引入法 当题目所求异构体中包含多个官能团时,可以采取逐个依次引入。 例 4. 苯丙醇胺(英文缩写为 PPA)其结构简式如下:







在碳链上的位置作变换, 可以写出多种同分异构体 (



不能连在同一个碳原子上),请写出这些异构体。 分析:(1)先解决碳链异构→

(2)引入

,其可能的位置为 1、2、3、4、5 号五个碳原子上(5、6 两个 线路图如下:

甲基位于同一个碳原子上,所处位置相同),然后再引入

故:题目所求同分异构为上述 9 种。 4. 移位法

例 5. 写出与 化合物的结构简式。

互为同分异构体且含有苯环, 又属于酯类

分析:属于酯类化合物,结构中必含

,且

不能直接连接在氢原子

上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

(1)

结构中,将

移至苯环与羰基之间为:

依据教材知识,苯环上连有两个取代基,不管取代 基相同不相同,均存在三种位置关系,移动 在苯环上的位置得





(2)在

结构中,将

移至羰基与氢

原子之间为

,又将

移至苯环与羰基之间为

,再将

移至苯环与

之间为

。 故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:

5. 分类法 例 6. 1、2、3�三苯基环丙烷的 3 个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因 此有两种异构体。

据此,可判断 1、2、3、4、5�五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同平面上) 的异构体数是( ) A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 分析:依据题设信息,可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理,五 个上有一种, 四个上一个下有一种, 三个上两个下有两种, 很容易写出其异构体, 故选 A。


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